Με κάθε χαρτί που παίζεται, λαμβάνετε περισσότερες πληροφορίες σχετικά με τα κλοπιμαία — ή τις κυρώσεις — που μπορεί να είναι δικά σας για να τα πάρετε σε διάφορες αμερικανικές πόλεις. Βασιζόμενοι σε αυτές τις πληροφορίες, στέλνετε τα μέλη της συμμορίας σας σε αυτές τις πόλεις: κάποιοι είναι επαγγελματίες, άλλοι είναι ερασιτέχνης.
Όποιος έχει τα περισσότερα μέλη συμμοριών σε μια πόλη εξαργυρώνει τα λάφυρα ή υφίσταται την κύρωση. Όταν πηγαίνετε στο Σικάγο, δεν έχετε άλλη επιλογή από το να χωρίσετε τις απολαβές σας με το ίδιο το αφεντικό: τον Αλ Καπόνε. Όσο προχωρά το παιχνίδι, τόσο αυξάνονται τα πονταρίσματα, ειδικά στο Σικάγο.
Το Boss είναι ουσιαστικά ένα παιχνίδι τράπουλας (με ένα μικρό ταμπλό για να κρατάς σκορ) επαγωγής, μπλόφας και πολλών πισώπλατων μαχαιρωμάτων.
